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世田谷区千歳台の自転車店「木梨サイクル(現在は祖師谷に移転)」を経営する父・作三の長男として生まれる。因みに松田聖子の娘神田沙也加の自転車をここで買うなど、芸能人の顧客も多い。相方の石橋貴明が極端な貧乏だったのに対し、中流家庭で育った。 世田谷区立千歳中学校卒業。同中学の先輩にタレントのうじきつよしがいる。辺見えみりは小中学校の後輩。 1977年に帝京高校に入学し、サッカー部に入部。部室での喫煙がばれてレギュラーから外される。サッカー部内ではムードメーカーで、当時同校の野球部にいた石橋とよくコンビを組んでネタをやっていた。 高校時代、日本テレビ系のバラエティ番組「TVジョッキー」の一般参加コーナー「ザ・チャレンジ」に出場。木梨は正司歌江(かしまし娘)・和田アキ子・ルパン三世等のものまねを披露し、5代目チャンピオンとなる。 この時、相方の石橋は同番組の常連参加者であった。木梨が同番組のグランドチャンピオン大会に出場した際に石橋が友情出演したのがテレビでの初共演となる。 高校卒業後の1980年、東京都内の東京ダイハツ販売の杉並営業所に就職。 同時期、所ジョージ司会のバラエティ番組「ドバドバ大爆弾」(テレビ東京系)にも出場。あと一息のところで賞金100万円を獲り逃がす。ちなみに同番組を経てデビューしたタレントに野沢直子やブラザー・コーン(バブルガム・ブラザーズ)がいる。 1980年7月、「お笑いスター誕生!!」(日本テレビ系)に石橋とのコンビ「貴明&憲武」として出場する。 1981年、「お笑いスター誕生!!」の勝ち抜き6週目から現在のコンビ名「とんねるず」に改名。 公式サイト では、とんねるずの結成時期は「1980年」と記載されている。 1984年 - 1986年に深夜ドラマの草分け「トライアングル・ブルー」に可愛かずみ、川上麻衣子、柄沢次郎、前田耕陽等と共演し、好評を得る。 1994年、映画『そろばんずく』(1986年)で共演したことがきっかけとなり、女優の安田成美と結婚。